Năm 1890, sau 6 năm làm việc cho Newnes, Pearson bỏ ra lập doanh nghiệp xuất bản riêng và trong 3 tuần đã cho ra đời tạp chí Pearson's Weekly. Lần xuất bản đầu tiên tạp chí này đã bán được 1/4 triệu bản.

Là một người nhân đức, năm 1892 ông thành lập quỹ từ thiện Fresh Air Fund mà vẫn còn hoạt động và được biết đến ngày nay với tên gọi Pearson's Holiday Fund để giúp trẻ em nghèo có thể tham dự vào các hoạt động sinh hoạt vui chơi ngoài trời.

Năm 1898, ông mua tờ báo Morning Herald, và vào năm 1900 nhập nó vào tờ báo do ông mới thành lập, tờ báo giá nữa xu là Daily Express.

Năm 1904 ông mua tờ báo đang gặp khó khăn là tờ The Standard và tờ báo chị em của nó là Evening Standard với giá 700.000 bảng Anh từ gia đình Johnstone. Ông nhập tờ Evening Standard vào tờ St James Gazette của ông và đổi quan điểm bảo thủ của cả hai tờ báo thành một tờ báo theo quan điểm cấp tiến nhưng không thành công và ông đã bán chúng vào năm 1910.